Para ejecutar un jar file (generalmente la instalación de windows asocia los jar con java.exe) es necesario un condimento especial a un archivo de META información en el mismo.

Desde la línea de comando veríamos algo asi:

java -jar MyStuff.jar

O si tenemos asociado el jar con java directamente, solo un doble click basta para ejecutar nuestra apliacación.

Para esto necesitamos tener empaquetado en nuestro jar un directorio en el root llamado META-INF y un archivo de texto debajo llamado MANIFEST.MF

El archivo MANIFEST.MF debe tener una propiedad y un valor, el valor es tu clase con el método MAIN. Sería asi..

Main-Class: com.rodrigo.HelloWorld

Solo con eso ya tenemos un Jar ejecutable.